Главным управлением культурного наследия Московской области согласована проектная документация на проведение работ по сохранению объекта культурного наследия федерального значения «Собор Троицкий, 1696 г. Остатки ограды, XVI в.» по адресу: Московская область, город Серпухов, улица Красная гора.
Первоначальный объем был возведен в XVI веке. После пожара 1669 года, когда выгорел почти весь город, собор сильно пострадал. В 1696 году храм Святой и Живоначальной Троицы был капитально перестроен с частичным включением фрагментов старого собора в новую кладку.
Архитектурный тип этого храма – «восьмерик на четверике», который позднее станет образцом для многих серпуховских церквей. Некогда его восьмерик был украшен пятью главами.
В начале XVIII века рядом с собором построили отдельно стоящую шатровую колокольню. Шатровая колокольня и нарядный пятиглавый храм с приделом св. Дмитрия Солунского представлял собой очень интересный и живописный архитектурный ансамбль. От XVII века сохранились трехчастный алтарь, наличники и портал южной стены, полуколонки и поребрик четверика, архитектурный декор восьмерика.
В первой половине XIX столетия в целях расширения внутреннего пространства храма колокольня и собор были объединены пристройкой двух приделов – Никольского с юга и Димитриевского с севера. Новые приделы были построены в традициях позднего классицизма, они имеют строгие и величественные формы, которые, однако не подавляют собой более древнее здание собора.
В начале XIX столетия интерьер собора был украшен стенописью, которая возобновлялась в 1872 году. В результате реконструкции XIX в. облик древнейшего серпуховского храма был сильно изменен: пятиглавие было заменено одной фигурной главой, с севера и юга к четверику пристроены портики, стесаны архитектурные детали XVII века, изменен облик колокольни, вокруг собора устроена ограда.
После закрытия в начале 30-х годов XX века здание Троицкого собора постепенно разрушалось. В 1967 году начались реставрационные работы, в результате которых восстановлена первоначальная архитектура колокольни, фасады основного объема. С 1985 года по 2011 год в здании собора располагался краеведческий филиал Серпуховского историко-художественного музея. В настоящее время в храме возобновлены богослужения.